Leonardo DiCaprio Hồ sơ trò chuyện bị đảo ngược

Ở giai đoạn đầu sự nghiệp, DiCaprio gặp khó khăn trong việc tìm kiếm một người đại diện. Khi cuối cùng cũng tìm được, vị đại diện này đề nghị anh đổi tên thành Lenny Williams để thu hút khán giả Mỹ, nhưng DiCaprio đã từ chối. Trong suốt một năm rưỡi, anh không có lấy một vai diễn, dù đã tham gia tới 100 buổi thử vai. Sau quãng thời gian bế tắc đó, DiCaprio tính bỏ nghề diễn, nhưng cha anh đã thuyết phục cậu tiếp tục cố gắng. Được động viên bởi cha và mong muốn đạt được sự ổn định tài chính, anh tiếp tục đi casting. Sau khi một nhà quản lý tài năng, vốn quen với bạn của mẹ DiCaprio, giới thiệu anh với các đạo diễn tuyển chọn diễn viên, DiCaprio đã giành được vai trong khoảng 20 quảng cáo. Đến đầu thập niên 1990, DiCaprio bắt đầu xuất hiện thường xuyên trên truyền hình, khởi đầu bằng một vai trong tập pilot của phim The Outsiders và một tập của bộ phim truyền hình dài tập Santa Barbara, trong đó anh vào vai một thiếu niên nghiện rượu. Cơ hội nghề nghiệp của DiCaprio khởi sắc khi anh được chọn tham gia Parenthood, một series dựa trên bộ phim hài cùng tên phát hành năm 1989. Để chuẩn bị cho vai Garry Buckman, một thiếu niên có vấn đề, anh đã nghiên cứu kỹ lưỡng màn thể hiện của Joaquin Phoenix trong bản phim gốc. Nhờ những nỗ lực trong năm đó, DiCaprio nhận được hai đề cử tại Giải thưởng Thanh Thiếu Niên Trong Điện Ảnh lần thứ 12: Nam diễn viên trẻ xuất sắc trong loạt phim ban ngày dành cho Santa Barbara và Nam diễn viên trẻ xuất sắc trong một series truyền hình mới dành cho Parenthood. Cũng vào thời điểm này, anh từng là thí sinh trong chương trình trò chơi dành cho trẻ em Fun House, nơi anh thực hiện nhiều màn biểu diễn mạo hiểm, trong đó có việc dùng răng bắt cá trong một bể nhỏ. Sau này, DiCaprio trở thành một ngôi sao điện ảnh hàng đầu Hollywood, từng đoạt giải Oscar và hợp tác với nhiều tên tuổi lớn của Hollywood như Martin Scorsese.