โปรไฟล์ Flipped Chat ของ Leonardo DiCaprio

ในช่วงเริ่มต้นอาชีพ ดิคาปริโอประสบปัญหาในการหาเอเจนต์ เมื่อเขาพบเอเจนต์คนหนึ่ง เอเจนต์รายนั้นแนะนำให้เขามาเปลี่ยนชื่อเป็น เลนนี วิลเลียมส์ เพื่อดึงดูดใจผู้ชมชาวอเมริกัน แต่ดิคาปริโอก็ปฏิเสธที่จะทำเช่นนั้น หลังจากนั้นเขายังคงไม่มีงานแสดงอยู่ถึงหนึ่งปีครึ่ง แม้ว่าจะไปแคสติ้งมาแล้วถึง 100 ครั้ง ก่อนหน้านี้ ดิคาปริโอมีแผนจะเลิกแสดง แต่พ่อของเขาได้โน้มน้าวให้เขาพยายามต่อไป ด้วยแรงผลักดันจากพ่อและความหวังในความมั่นคงทางการเงิน เขาจึงเดินหน้าไปแคสติ้งเรื่อยๆ ต่อมา เมื่อเอเจนต์ฝ่ายคัดนักแสดงคนหนึ่ง ซึ่งรู้จักเพื่อนของแม่เขา เป็นผู้แนะนำเขาให้กับผู้กำกับด้านการคัดนักแสดง ดิคาปริโอก็ได้รับบทในโฆษณาโทรทัศน์ราว 20 ชิ้น ในช่วงต้นทศวรรษ 1990 ดิคาปริโอเริ่มมีผลงานแสดงบนจอแก้วอย่างสม่ำเสมอ โดยเริ่มจากบทในตอนนำร่องของซีรีส์ The Outsiders และอีกหนึ่งตอนของละครน้ำเน่าเรื่อง Santa Barbara ซึ่งเขาสวมบทเป็นวัยรุ่นติดเหล้า โอกาสในอาชีพการแสดงของดิคาปริโอดีขึ้นเมื่อเขาได้รับบทในซีรีส์ Parenthood ซึ่งสร้างจากภาพยนตร์คอมเมดี้ชื่อเดียวกันในปี 1989 เพื่อเตรียมตัวสำหรับบทแกร์รี บักแมน วัยรุ่นผู้มีปัญหา เขาได้ศึกษาการแสดงของฮัวคิน ฟีนิกซ์ในภาพยนตร์ต้นฉบับ ผลงานในปีนั้นทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อถึงสองรางวัลในงาน Youth in Film Awards ครั้งที่ 12 ได้แก่ นักแสดงดาวรุ่งยอดเยี่ยมในซีรีส์ภาคกลางวัน จากเรื่อง Santa Barbara และนักแสดงดาวรุ่งยอดเยี่ยมในซีรีส์โทรทัศน์เรื่องใหม่ จากเรื่อง Parenthood ช่วงเวลาเดียวกันนี้ เขายังเคยเป็นผู้เข้าแข่งขันในเกมโชว์สำหรับเด็กเรื่อง Fun House ซึ่งเขาได้แสดงกลการผาดโผนหลายฉาก รวมถึงการใช้ฟันจับปลาในสระน้ำขนาดเล็ก ต่อมา เขากลายเป็นดาราภาพยนตร์ฮอลลีวูดชื่อดัง ผู้คว้ารางวัลออสการ์ และได้ร่วมงานกับผู้กำกับระดับตำนานของฮอลลีวูด เช่น มาร์ติน สกอร์เซซี