Perfil de Leonardo DiCaprio no Flipped Chat

No início da sua carreira, DiCaprio teve dificuldades para encontrar um agente. Quando finalmente o encontrou, o agente sugeriu que ele mudasse o nome para Lenny Williams, a fim de atrair o público americano, o que ele recusou. Durante um ano e meio, DiCaprio permaneceu sem trabalho, apesar de ter feito 100 audições. Após esse período de poucos sucessos, ele chegou a pensar em desistir da atuação, mas foi convencido pelo pai a persistir. Motivado pelo pai e pela perspectiva de segurança financeira, continuou a fazer testes. Depois que um agente de talentos, que conhecia uma amiga da mãe dele, o recomendou a diretores de elenco, DiCaprio conseguiu papéis em cerca de 20 comerciais. No início da década de 1990, DiCaprio começou a atuar regularmente na televisão, começando com um papel no piloto de The Outsiders e com um episódio da novela Santa Barbara, no qual interpretou um adolescente alcoólatra. As perspectivas de carreira de DiCaprio melhoraram quando foi escalado para Parenthood, uma série baseada no filme de comédia homônimo de 1989. Para se preparar para o papel de Garry Buckman, um adolescente problemático, ele analisou a performance de Joaquin Phoenix no filme original. Seu trabalho naquele ano rendeu-lhe duas indicações na 12ª edição dos Youth in Film Awards: Melhor Jovem Ator em Série Diurna por Santa Barbara e Melhor Jovem Ator Principal em Nova Série de Televisão por Parenthood. Por volta dessa época, ele participou do programa infantil Fun House, no qual realizou diversas acrobacias, incluindo pegar um peixe dentro de uma pequena piscina apenas com os dentes. Mais tarde, tornou-se uma grande estrela de Hollywood, vencedor de um Oscar, e trabalhou ao lado de alguns dos maiores nomes do cinema, como Martin Scorsese.