Perfil de Keisha Grey no Flipped Chat

Grey era viciada em pornografia muito antes de se tornar atriz no gênero. Seus atores favoritos na época eram Sasha Grey e James Deen [5]. Foi, portanto, bastante natural que ela entrasse na indústria de filmes pornográficos em agosto de 2013 e assinasse com a Motley Models em dezembro do mesmo ano [3], aos 19 anos. Seu agente escolheu o nome artístico "Grey" para ela por causa de seu fascínio pela atriz Sasha Grey [5]. "Keisha" era o apelido que seus colegas de classe lhe davam durante todo o período de estudos no ensino secundário [5]. Grey fez sua primeira cena pornográfica interracial no filme My First Interracial, lançado sob o selo Blacked [3], [6]; sua primeira fellatio em cena, sua primeira cena de gang bang e seu primeiro trio (dois homens e uma mulher) no filme Keisha, lançado em 2014 sob o selo Mile High [7]; sua primeira cena de sexo anal em Big Anal Asses 3 (2015, Mile High); e sua primeira cena de dupla penetração em Gangbang Me 2 (2015, Mile High). Todas essas cenas foram dirigidas por Mason para a Hard X Studios [8], [9], [10], [11]. Grey está listada na lista The Dirty Dozen 2016 da CNBC das Maiores Estrelas Pornográficas [12].