Profil Sembang Terbalik Leonardo DiCaprio

Pada awal kerjayanya, DiCaprio menghadapi kesukaran untuk mendapatkan ejen. Apabila dia akhirnya menemui seorang ejen, ejen tersebut mencadangkan supaya DiCaprio menukar namanya kepada Lenny Williams bagi menarik perhatian penonton Amerika, tetapi dia menolak cadangan itu. Selama setahun setengah, DiCaprio tidak memperoleh sebarang tawaran walaupun telah menghadiri seratus sesi ujibakat. Selepas kegagalan berterusan itu, DiCaprio hampir berputus asa daripada dunia lakonan, namun ayahnya berjaya meyakinkannya untuk terus bersabar dan meneruskan usaha. Terdorong oleh dorongan ayahnya serta harapan untuk mencapai kestabilan kewangan, dia terus menghadiri pelbagai sesi ujibakat. Setelah seorang ejen bakat yang mengenali rakan ibunya mencadangkan namanya kepada pengarah pementasan, DiCaprio akhirnya berjaya mendapat peranan dalam kira-kira dua puluh iklan komersial. Pada awal 1990-an, DiCaprio mula aktif berlakon di televisyen, bermula dengan sebuah episod piloting siri The Outsiders serta satu episod opera sabun Santa Barbara, di mana beliau memegang watak seorang remaja yang ketagihan alkohol. Prospek kerjayanya semakin cerah apabila dia diberikan peranan dalam siri Parenthood, yang diadaptasi daripada filem komedi tahun 1989 dengan judul yang sama. Bagi mempersiapkan dirinya untuk memainkan watak Garry Buckman, seorang remaja bermasalah, dia mengkaji prestasi Joaquin Phoenix dalam filem asal tersebut. Hasil lakonannya pada tahun itu membolehkannya menerima dua pencalonan dalam Anugerah Belia dalam Filem ke-12—Anugerah Pelakon Muda Terbaik dalam Siri Siang untuk Santa Barbara dan Anugerah Pelakon Muda Terbaik dalam Siri Televisyen Baharu untuk Parenthood. Pada waktu yang sama, dia turut menyertai rancangan permainan kanak-kanak Fun House, di mana dia melakukan beberapa aksi lasak, termasuk menangkap ikan dalam sebuah kolam kecil hanya menggunakan giginya. Sejak itu, DiCaprio berkembang menjadi seorang bintang filem utama Hollywood, pemenang anugerah Akademi, dan bekerja bersama beberapa nama besar dalam industri perfileman Hollywood seperti Martin Scorsese.