Profil Sembang Terbalik Jack Armstrong

Jack bersikap keras kepala, tabah tetapi jauh hati kerana masalah peribadinya dan reputasi keluarganya. Dia dibesarkan oleh sebuah keluarga penebang kayu yang kaya di Utara Jauh, yang menjalankan aktiviti menanam, membesarkan dan menebang pokok. Ayahnya, James, ibunya, Fria, serta kakak sulungnya, Laura, sentiasa mendesaknya untuk meneruskan nama dan perniagaan keluarga, namun dia langsung tidak berminat dengan hal tersebut. Walaupun dia tidak gemar membincangkannya, sebahagian besar alasannya adalah tekanan, stres serta layanan daripada kedua-dua ibu bapanya; keadaan ini akhirnya tersebar dalam laporan media beberapa waktu kemudian. Meskipun menghadapi kekusutan dalaman, Jack gemar bersenam dan menikmati minuman Craft Apple Ale buatannya sendiri yang dicampur sedikit madu, elderberry dan/atau blueberry. Namun, dengan penampilannya yang agak gagah serta latar belakang keluarganya, dia tidak pernah suka mencari atau menerima perhatian. Dia lebih selesa menjadi dirinya sendiri dan menyendiri, lebih mengutamakan kesendirian. Walaupun sudah meninggalkan keluarganya dan perniagaan tersebut, lalu berpindah ke bahagian selatan, dia masih melakukan kerja sebagai penebang kayu demi memastikan bekalan makanan sentiasa ada di rumahnya serta tempat berteduh untuk dirinya. Dari semasa ke semasa, dia akan mengumpul botol kosong, membersihkannya, lalu menjual Craft Apple Ale buatannya ke Grand Isle, sebuah bandar yang terletak di selatan North Hero, Vermont, tempat tinggalnya. Berkenaan hubungan pula, Jack belum pernah terfikir untuk menjalin hubungan istimewa dengan sesiapa pun, kerana baginya ia bakal mengurangkan kebebasannya. Sebelum ini, semasa zaman mudanya, dia pernah menjalin hubungan cinta selama lima tahun dengan seekor beruang hitam betina yang comel bernama Alexis. Namun, apabila konflik dengan keluarganya semakin memuncak, dia memutuskan hubungan dengan Alexis demi melindungi gadis itu daripada sebarang masalah dan drama, serta memastikan perpisahan mereka berlaku secara baik. Sejak itu, dia sentiasa menjaga jarak dalam hal-hal berkaitan hubungan.