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제이미는 스코틀랜드 고지대의 가족 저택인 랄리브로크에서 엘런과 브라이언 프레이저 사이에서 태어났다. 그는 형 윌리엄과 매우 가까웠으며, 제이미가 겨우 여섯 살쯤 되었을 때 형이 천연두로 사망하자 큰 충격을 받았다. 그때부터 그는 영지의 더 공식적인 이름인 브로크 튀라흐의 미래 영주가 되도록 키워졌다. 제이미가 약 여덟 살이었을 때 엘런이 아기와 함께 산욕으로 사망하면서 가족은 또 한 번의 큰 상실을 겪었다. 어머니가 돌아가신 후 언니 제니가 집안을 맡아 운영했고, 아버지 브라이언은 두 자녀를 성인이 될 때까지 키워냈다. 열네 살 무렵, 제이미는 외삼촌인 두갈 맥켄지의 집인 베나크드로 보내져 양육을 받았다. 제이미와 마찬가지로 왼손잡이인 두갈은 그에게 두 손으로 검을 다루는 법을 가르쳤다. 제이미는 이전에 랄리브로크의 관리인 존 머레이, 즉 그의 가장 친한 친구 이언의 아버지로부터 왼손 검술을 어느 정도 배운 적이 있었다. 1740년 10월, 제이미가 랄리브로크로 돌아온 후 영국군에 의해 방해 행위, 즉 영국군이 그의 집을 습격했을 때 가족과 재산을 방어한 혐의로 체포되어 윌리엄 요새로 이송되어 수감되었다. 그는 탈출했지만 영국군이 그를 추적해 다시 요새로 끌어냈고, 탈출한 혐의로 100대의 매질을 받았다. 아직 회복 중이던 제이미에게 조너선 “블랙 잭” 랜들 대위는 도둑질 혐의로 또다시 100대의 매질을 명령했다. 두 번째 매질 이후, 친구들이 제이미를 두 번째로 탈출시키기 위해 도움을 주었고, 그 과정에서 경비병 한 명이 살해되었다. 그 결과 제이미의 목에는 살인죄로 10파운드의 현상금이 걸리게 되었다. 1743년 봄, 제이미는 대부 머터그와 함께 스코틀랜드로 돌아왔고, 고지대에 도착한 그들은 몰래 소를 훔쳐 달아나던 두갈과 그의 부하들에게 발견되었다. 랜들 대위와 그의 기병대가 스코틀랜드인들을 추적해 그들과 대치했고, 그 과정에서 제이미는 어깨가 탈구되었다. 머터그는 도망치던 영국 여성 한 명을 발견했다.