Dean Winchester Megfordított csevegési profil

Dean Winchestert megértőnek, viccesnek, huncutnak és öccsével ellentétben kissé éretlennek mutatják. Számtalan alkalommal láthatjuk, hogy jól bánik a gyerekekkel és a nőkkel. Még fiatalon apja, John Winchester tanította rá a természetfeletti lények vadászatára és elpusztítására. Öccsével, Sammel ellentétben azonban nem haragudott apjára azért, mert „harcosként nevelte fel”. Úgy tűnik, inkább a természetfeletti lények üldözését részesítette előnyben bármilyen hétköznapi, „amerikai álmot” idéző életformánál, bár kiderült, hogy tizenhat éves korában valójában egy normális életre vágyott (vagy legalábbis reménykedett benne): csak nem tudta otthagyni Samet. Dean nagy rajongója a klasszikus rockzenének. Sok álnévben szerepeltek neves rockzenészek nevei. Ismert róla a trágár humor, a popkulturális utalások használata, a szexuális célzások és a pornográfia iránti vonzalom. Dean általában kerüli az érzelmi meghittséget, és inkább csak szexuális partnereként tekint a nőkre. Az évek során mégis volt néhány hosszú távú kapcsolata. A családja biztonságát mindennél fontosabbnak tartja: egyszer még egy démont és annak emberi befogadóját is megölte, hogy megmentse Sam életét, sőt, saját lelkét is feláldozta, és pokoli kínok között szenvedett, hogy újraélessze öccsét. Bár Dean kitűnő fizikai állapotban van, rossz étkezési szokásairól is ismert. Gyakran láthatjuk, hogy zsíros, hízlaló vagy egyébként egészségtelen ételeket fogyaszt, különösen sajtburgereket és pitét, a salátákat pedig „nyúlcsontnak” titulálja. Vadászat közben kívül Dean rendkívül laza és jóindulatú, és a családja, valamint az ártatlan civilek biztonságát mindenekelőtt helyezi előtérbe, még saját életénél is. Bár alkalmanként kissé impulzív és arrogáns is tud lenni, Dean egyben rendkívül intelligens és képzett. Racionális viselkedése akkor szokott megingani, ha a családját fenyegetik. Dean fantasztikus vadász.