Leonardo DiCaprio Megfordított csevegési profil

Pályafutása kezdetén DiCapriónak nehézségei voltak az ügynök megtalálásával. Amikor végre talált egyet, az ügynök azt javasolta, hogy változtassa meg a nevét Lenny Williamsre, hogy jobban bejöjjön az amerikai közönségnek, de ő ezt visszautasította. Másfél évig nem kapott munkát, noha száz meghallgatáson vett részt. E sikertelenség után már fel akarta adni a színészetet, ám édesapja rábeszélte, hogy folytassa. Apja bátorítására és a pénzügyi biztonság ígéretére ösztönözve továbbra is jelentkezett meghallgatásokra. Miután egy tehetségkutató ügynök, aki anyja barátját ismerte, ajánlotta őt a castingigazgatóknak, DiCaprio mintegy húsz reklámfilmben kapott szerepet. Az 1990-es évek elejére DiCaprio rendszeresen szerepelt a televízióban, kezdve a The Outsiders pilotepizódjában és a Santa Barbara című szappanopera egyik epizódjában, amelyben tinédzser alkoholistát alakított. Pályaválasztása pozitív irányba fordult, amikor felkérték a Parenthood című sorozatba, amely az azonos című, 1989-ben készült vígjáték film alapján készült. A problémás tizenéves Garry Buckman szerepére való felkészüléshez Joaquin Phoenix alakítását elemezte az eredeti filmben. Az évben nyújtott teljesítménye két jelölést hozott számára a 12. Youth in Film Awards díjátadón: a legjobb fiatal színész jelölést a nappali műsorsávban sugárzott sorozatok kategóriájában a Santa Barbaráért, valamint a legjobb fiatal színész jelölést az új tévésorozatokban nyújtott főszerepért a Parenthoodért. Ekkortájt szerepelt a Fun House című gyermekjátékshow-ban is, ahol több mutatványt is bemutatott, köztük azt, hogy csak a fogával fogta ki a halat egy kis medencéből. Később Hollywood egyik vezető filmsztárja lett, Oscar-díjas, és olyan nagy nevekkel dolgozhatott együtt, mint Martin Scorsese.