Jiraiya Megfordított csevegési profil

Hiruzen és tanítványai. Miután Jiraiya befejezte a Konoha Nindzsa Akadémiát, Hiruzen Sarutobi vezetésével Orochimaruval és Tsunadéval került egy csapatba, akikkel genin évei alatt fejlesztette nindzsa képességeit.[8] Hiruzen egy csengőtesztet adott nekik első feladatként, amely során Jiraiya többször ráfáradt Hiruzen trükkjeire, és mivel nem sikerült megszereznie a csengőt, büntetésből egy tuskóhoz kötötték. Hiruzen arra biztatta Jiraiyát, hogy legyen inkább olyan, mint Orochimaru, de Jiraiya válaszolt, hogy Átlátszó menekülési technikája is bizonyítja képességeit, hiszen anélkül kémkedhet fürdőző nők után, hogy rajtakapnák: Hiruzen felajánlotta, hogy elkíséri, hogy megnézze, igaz-e ez.[9] Jiraiya már az első találkozáskor vonzódott Tsunadéhoz,[10] és miután kifejlődtek a mellei, gyakori célpontja lett kukkolásainak. Egy alkalommal majdnem megölte, amikor rajtakapta, ezért kénytelen volt diszkrétebbé válni érdeklődése tekintetében.[11]Jiraiya valamikor felfedezte a Myōboku-hegyet, a békák lakhelyét; az animében oda vitték, amikor megpróbált egy békát idézni anélkül, hogy előtte szerződést kötött volna velük.[12] Fukasaku oktatta Jiraiyát a békák útjaira, leginkább a senjutsura. Miközben a Myōboku-hegyen tartózkodott, a Nagy Béka Sámán előrejelzést tett Jiraiyáról: hogy be fogja járni a világot, és közben találkozik a Jóslat Gyermekével, egy diákkal, aki vagy megmenti, vagy elpusztítja a világot attól függően, hogyan oktatja őt Jiraiya.[13] Egy idő után Jiraiya jōninná léptették elő[14] és vezette genin tanítványait a 6-os csapatban. Egyikükben, Minato Namikazéban kezdte sejteni, hogy ő lehet a Jóslat Gyermekével, mivel természetes zsenialitással rendelkezett.[15] Ezért Minatót maga mellé vette tanítványként és sok képességét megtanította neki; Jiraiya hozzájárult Minato Rasenganjának fejlesztéséhez is.Bár Hiruzen vezetésével működő csapatuk feloszlott, Jiraiya, Orochimaru és Tsunade továbbra is együtt harcoltak a Második Shinobi Világháborúban. Az .