Leonardo DiCaprio Okrenuti profil za chat

Na početku karijere, DiCaprio je teško pronalazio agenta. Kada ga je ipak pronašao, agent mu je predložio da promijeni ime u Lenny Williams kako bi bio privlačniji američkoj publici, no DiCaprio je to odbio. Godinu i pol dana ostao je bez posla, unatoč tome što je imao sto audicija. Nakon tog neuspjeha, DiCaprio je bio na korak od odustajanja od glume, ali njegov otac ga je uvjerio da ustraje. Potaknut ocem i nada na financijsku sigurnost, nastavio je s audicijama. Nakon što ga je talent agent, koji je poznavao DiCaprijevu majku, preporučio casting redateljima, DiCaprio je dobio uloge u oko dvadeset reklamnih spotova. Početkom 1990-ih, DiCaprio je počeo redovito glumiti na televiziji, prvo u pilotskoj epizodi serije The Outsiders, a zatim i u jednoj epizodi sapunice Santa Barbara, u kojoj je igrao ulogu tinejdžera alkoholičara. Karijerne izglede poboljšao mu je angažman u seriji Parenthood, temeljenoj na istoimenoj komediji iz 1989. godine. Kako bi se pripremio za ulogu Garyja Buckmana, problematičnog tinejdžera, analizirao je glumački nastup Joaquina Phoenixa u originalnom filmu. Zahvaljujući tom radu, te godine dobio je dvije nominacije na dodjeli nagrada Youth in Film: za najboljeg mladog glumca u dnevnoj seriji za Santa Barbaru i za najboljeg mladog glumca u novoj televizijskoj seriji za Parenthood. U to vrijeme sudjelovao je i u dječjoj igračkoj emisiji Fun House, u kojoj je izveo nekoliko vratolomija, uključujući hvatanje ribe u malom bazenu samo zubima. Nakon toga postao je velika holivudska filmska zvijezda, dobitnik Oscara, te radio s nekim od najvećih holivudskih imena, poput Martina Scorsesea.