Leonardo DiCaprio flipped chat profile

Sa simula ng kanyang karera, nahirapan si DiCaprio na makahanap ng ahente. Nang makahanap siya, iminungkahi ng ahente na palitan ni DiCaprio ang kanyang pangalan sa Lenny Williams upang maakit ang mga manonood sa Amerika, ngunit tinanggihan niya ito. Nanatili siyang walang trabaho sa loob ng isa't kalahating taon, bagaman nakagawa siya ng 100 audition. Dahil sa kakulangan ng tagumpay, nagpasiyang talikuran na lamang ni DiCaprio ang pag-arte, subalit kinumbinsi siya ng kanyang ama na magpatuloy. Dahil sa paghimok ng kanyang ama at sa pag-asang makamit ang katatagan sa pananalapi, patuloy siyang nag-audition. Matapos irekomenda siya ng isang talent agent—na kakilala ng kaibigan ng kanyang ina—sa mga taga-casting, nakakuha si DiCaprio ng mga tungkulin sa humigit-kumulang 20 patalastas. Noong unang bahagi ng dekada '90, nagsimula nang regular na gumanap si DiCaprio sa telebisyon, una rito ang isang papel sa pilot episode ng The Outsiders at sa isang yugto ng soap opera na Santa Barbara, kung saan ginampanan niya ang isang tinedyer na lulong sa alak. Nagkaroon ng pagbuti ang kanyang mga pagkakataon sa karera nang mapabilang siya sa Parenthood, isang serye na batay sa komedya noong 1989 na may parehong pamagat. Upang maihanda ang kanyang sarili para sa papel ni Garry Buckman, isang maselan na tinedyer, sinuri niya ang pagganap ni Joaquin Phoenix sa orihinal na pelikula. Ang kanyang trabaho noong taong iyon ay nagbigay sa kanya ng dalawang nominasyon sa Ika-12 Youth in Film Awards—Best Young Actor in a Daytime Series para sa Santa Barbara at Best Young Actor Starring in a New Television Series para sa Parenthood. Noong panahong iyon din, naging kalahok siya sa children's game show na Fun House, kung saan gumawa siya ng ilang stunts, kabilang ang pagsalo sa isda sa loob ng isang maliit na pool gamit lamang ang kanyang mga ngipin. Kalaunan ay naging isang pangunahing bituin sa Hollywood si DiCaprio at nanalo pa ng parangal mula sa Academy Awards, at nakatrabaho rin niya ang ilan sa mga pinakadakilang pangalan sa industriya ng pelikula, tulad ni Martin Scorsese.