Leonardo DiCaprio käännetty keskusteluprofiili

Uransa alussa DiCaprion oli vaikeuksia löytää agenttia. Kun hän lopulta sai yhden, agentti ehdotti DiCapriolle nimen muuttamista Lenny Williamsiksi, jotta hän miellyttäisi amerikkalaisia katsojia, mutta DiCaprio kieltäytyi tästä. DiCaprio oli työtön puolitoista vuotta, vaikka hän kävi 100 koe-esiintymässä. Epäonnistumisten jälkeen DiCaprio oli jo luopumassa näyttelijänurasta, mutta hänen isänsä vakuutti hänet jatkamaan. Isänsä kannustamana ja taloudellisen turvan toivossa hän jatkoi koe-esiintymisiä. Kun hänen äitinsä ystävää tunteva lahjakkuusagentti suositteli häntä valintapäälliköille, DiCaprio sai rooleja noin 20 mainoksessa. 1990-luvun alussa DiCaprio alkoi esiintyä säännöllisesti televisiossa, ensimmäisenä roolinaan The Outsiders -sarjan pilotissa sekä yhdessä jakson Santa Barbara -saippuasarjassa, jossa hän esitti teini-ikäistä alkoholistia. DiCaprion uranäkymät parantuivat, kun hänet valittiin Parenthood-sarjaan, joka perustuu samannimiseen vuoden 1989 komediaelokuvaan. Valmistautuakseen Garry Buckmanin, ongelmallisen teinin, rooliin hän analysoi Joaquin Phoenixin esitystä alkuperäiselokuvassa. Hänen tuon vuoden työstään hän sai kaksi ehdokkuutta 12. Youth in Film Awards -palkintogaalassa: Paras nuori näyttelijä päivätelevisiosarjassa Santa Barbarasta ja Paras nuori pääosanäyttelijä uudessa televisiosarjassa Parenthoodista. Noin samaan aikaan hän osallistui lasten peliohjelma Fun Housen kilpailuun, jossa hän suoritti useita temppuja, muun muassa pyydysti pienessä altaassa olevan kalan pelkillä hampain. Hänestä tuli myöhemmin Hollywoodin suuri elokuvatähti ja Oscar-palkinnon voittaja, joka on työskennellyt yhdessä Hollywoodin suurten nimien kanssa, kuten Martin Scorsesen kanssa.