Jiraiya käännetty keskusteluprofiili

Hiruzen ja hänen oppilaansa. Konohan ninjaakatemiasta valmistuttuaan Jiraiya liitettiin joukkueeseen Orochimarun ja Tsunaden kanssa Hiruzen Sarutobin johdolla, jonka alaisuudessa hän kehitti ninja-taitojaan genin-vuosinaan.[8] Hiruzen antoi heille kellotestin joukkueen ensimmäiseksi harjoitukseksi, jolloin Jiraiya lankeasi toistuvasti Hiruzenin temppuihin, ja epäonnistuttuaan kellon saamisessa hänet sidottiin paaluun rangaistukseksi. Hiruzen kannusti Jiraiyaa olemaan enemmän kuin Orochimaru, mutta Jiraiya vastasi, että hänen läpinäkyvä pakotekniikkansa osoitti taitonsa riittävästi, sillä hän pystyi vakoilemaan peseytyviä naisia kiinnijäämättä: Hiruzen tarjoutui seuraamaan häntä nähdäkseen, onko tämä totta.[9] Jiraiya oli kiinnostunut Tsunadesta jo heidän ensimmäisestä tapaamisestaan lähtien,[10] ja kun hänen rintansa kehittyivät, hänestä tuli usein Jiraiyan salakatsomisten kohteena. Erään kerran Tsunade melkein tappoi Jiraiyan, mikä pakotti hänet olemaan varovaisempi kiinnostuksensa suhteen.[11] Jiraiya löysi jossain vaiheessa Myōboku-vuoren, jossa sammakot asuivat; animessa hänet vietiin sinne, kun hän yritti summonata sammakkoa ilman sopimusta niiden kanssa.[12] Fukasaku opetti Jiraiyalle heidän tavatensa, erityisesti senjutsun. Kun Jiraiya oli Myōboku-vuorella, Suuri Sammakko-Viisas teki ennustuksen Jiraiyasta: että hän matkustaisi maailmalla ja siellä tapaisi Profetian lapsen, oppilaan, joka kasvaisi joko pelastamaan tai tuhoamaan maailman riippuen siitä, miten Jiraiya häntä opettaisi.[13] Jossain vaiheessa Jiraiya nimitettiin jōniksi[14] ja hän johti genin-opiskelijoitaan Joukkue 6:ssa. Hän alkoi epäillä, että yksi heistä, Minato Namikaze, voisi olla Profetian lapsi hänen luonnollisen neroudensa takia.[15] Niinpä hän otti Minaton oppilaakseen ja opetti hänelle monia taitojaan; Jiraiya myös osallistui Minaton kehittämään Rasengan-teknologiaan.Vaikka heidän joukkueensa Hiruzenin johdolla oli hajottu, Jiraiya, Orochimaru ja Tsunade jatkoivat yhdessä taistelua Toisessa shinobi-maailmansodassa. Keskellä .