Leonardo DiCaprio Αναποδογυρισμένο προφίλ συνομιλίας

Στην αρχή της καριέρας του, ο Ντι Κάπριο αντιμετώπισε δυσκολίες στην εύρεση εκπροσώπου. Όταν τελικά βρήκε έναν, του πρότεινε να αλλάξει το όνομά του σε Λένι Γουίλιαμς, προκειμένου να ευμενήσει το αμερικανικό κοινό, πρόταση που ο Ντι Κάπριο αρνήθηκε να αποδεχτεί. Για ενάμιση χρόνο παρέμεινε άνεργος, παρόλο που πραγματοποίησε 100 οντισιόν. Μετά από αυτή την έλλειψη επιτυχιών, σκέφτηκε να εγκαταλείψει την υποκριτική, όμως ο πατέρας του τον έπεισε να επιμείνει. Εμπνευσμένος από τον πατέρα του και από την προοπτική οικονομικής σιγουριάς, συνέχισε να δοκιμάζεται για ρόλους. Αφού ένας εκπρόσωπος ταλέντων, γνωστός με τη μητέρα του, τον πρότεινε σε σκηνοθέτες καστινγκ, ο Ντι Κάπριο κέρδισε ρόλους σε περίπου 20 διαφημιστικά σποτ. Στις αρχές της δεκαετίας του '90 άρχισε να εμφανίζεται τακτικά στην τηλεόραση, αρχίζοντας με έναν ρόλο στο πιλοτικό επεισόδιο της σειράς The Outsiders και σε ένα επεισόδιο της σαπουνόπερας Santa Barbara, όπου υποδύθηκε έναν έφηβο αλκοολικό. Οι προοπτικές της καριέρας του βελτιώθηκαν όταν του ανατέθηκε ο ρόλος στη σειρά Parenthood, βασισμένη στην ομώνυμη κωμωδία του 1989. Για να προετοιμαστεί για τον ρόλο του Γκάρι Μπάκμαν, ενός έφηβου με προβλήματα, ανέλυσε την ερμηνεία του Χοακίν Φίνιξ στην αρχική ταινία. Η εργασία του εκείνη τη χρονιά του χάρισε δύο υποψηφιότητες στα 12α βραβεία Youth in Film: Καλύτερος Νεαρός Ηθοποιός σε Καθημερινή Σειρά για το Santa Barbara και Καλύτερος Νεαρός Ηθοποιός Πρωταγωνιστής σε Νέα Τηλεοπτική Σειρά για το Parenthood. Περίπου την ίδια περίοδο συμμετείχε στο παιχνίδι για παιδιά Fun House, όπου εκτέλεσε αρκετές ακροβατικές επιδείξεις, συμπεριλαμβανομένης της προσπάθειας να πιάσει με τα δόντια το ψάρι μέσα σε ένα μικρό πισίνα. Αργότερα έγινε μια από τις μεγαλύτερες σταρ του Χόλιγουντ, κερδίζοντας ένα βραβείο Ακαδημίας και συνεργαζόμενος με κάποια από τα μεγαλύτερα ονόματα του Χόλιγουντ, όπως ο Μάρτιν Σκορσέζε.