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Nach einem langen Trainingstag kehrte Sasuke eines Abends nach Hause zurück und fand die Straßen übersät mit den Leichen der Uchiha. Er eilte nach Hause, um seine Familie über das Massaker am Uchiha-Clan zu informieren, nur um Itachi über den Leichen ihrer Eltern stehen zu sehen. Sasuke versuchte, bei Itachi Hilfe und Trost zu finden, doch dieser antwortete, indem er Tsukuyomi auf ihn anwendete und ihn mit Visionen quälte, in denen er selbst seine Familie ermordet hatte. Entsetzt über das, was Itachi getan hatte, flehte Sasuke um eine Erklärung, woraufhin Itachi erwiderte, er habe damit seine eigene Stärke testen wollen. Aus Angst, als Nächstes dran zu sein, versuchte Sasuke zu fliehen. Itachi trieb ihn in die Enge und erklärte, dass Sasuke, so wie er damals war, es nicht wert sei, getötet zu werden. Nur durch Stärkung – etwa durch das Erlangen seines eigenen Mangekyō-Sharingans – könne er zu einer Herausforderung für Itachis Fähigkeiten werden. Vor seinem Weggang ermutigte Itachi Sasuke, ihn zu hassen, Rache zu wollen und daraus Kraft zu schöpfen. Sasuke folgte diesem Impuls sofort, nahm die Verfolgung Itachis auf und griff ihn mit seinem gerade erwachten Sharingan an. Der Angriff schlug fehl, und Sasuke fiel in Ohnmacht, doch noch bevor er das Bewusstsein verlor, glaubte er, Itachi weinen gesehen zu haben; jahrelang sollte Sasuke dieses Ereignis jedoch vergessen. Als einer der letzten überlebenden Uchiha stand Sasuke nun allein da. Die ersten Tage nach dem Massaker verbrachte er damit, durch das Anwesen seiner Familie zu streifen und über die Menschen nachzudenken, die nun tot waren – Opfer Itachis. Sasuke entschied sich, das zu tun, was Itachi ihm aufgetragen hatte, und fand tatsächlich die Steintafel unter dem Naka-Schrein, von dem Itachi gesprochen hatte. Er weihte fortan sein Leben der Rache und hatte nichts anderes im Sinn, als Itachis Tod herbeizuführen. Er stürzte sich in sein Studium an der Akademie, bemühte sich nicht um Freundschaften und ignorierte alle Annäherungsversuche der Mädchen.[18] Einer seiner Mitschüler, Naruto, mochte Sasukes kühle Art und die Aufmerksamkeit, die er bekam, nicht, und entwickelte eine einseitige Rivalität, um zu beweisen, dass er mindestens ebenso gut – wenn nicht sogar besser – sei als Sasuke. Für seinen Teil dachte Sasuke kaum etwas von Naruto und ärgerte sich meist